Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение
Спирты
Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на функциональную группу -OH (гидроксил):
R-OH
CH4 метан – СH3OH метиловый спирт
СН3-СН3 этан – CH3-CH2OH этиловый спирт
Номенклатура спиртов
Название спирта образуется от названия предельного углеводорода с прибавлением окончания -ол. Например, СH3–OH – метанол, CH3–CH2–OH – этанол
Выбор главной цепи
1. Главная цепь включает гидроксил.
2. Главная цепь нумеруется так, чтобы атом углерода с гидроксилом получил наименьший номер.
В данном случае - 4-метил-2-этилпентанол-1
Одноатомный спирт – спирт, молекула которого содержит одну гидроксильную группу.
Пример: СН3-СН2-СН2ОН
Многоатомный спирт – спирт, молекула которого содержит две или более гидроксильные группы. Пример: СН2ОН-СН2-СН2ОН
Количество гидроксильных групп в молекуле отражается в названии частицами ди-, три-, тетра- и т. д., поставленными перед суффиксом -ол.
CH2OH–CHOH–CH2OH
пропантриол-1,2,3 (глицерин).
Физические свойства спиртов
1. Температуры плавления и кипения спиртов, так же как и углеводородов, увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле, но их значения у спиртов намного больше, чем у соответствующих алканов.
Причина – водородные связи между молекулами спиртов:
2. Спирты растворимы в воде гораздо лучше углеводородов. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде постепенно уменьшается.
3. Низшие спирты обладают характерным запахом.Например, кошачий запах связан с тем, что в этот запах основным компонентом входит изопропиловый спирт.
Химические свойства спиртов
1. Кислотность спиртов
1)Реакция со щелочными металлами

Т.е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):
Простые эфиры
Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода:R1–O–R2
Номенклатура эфиров
1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:
СН3-О-С2Н5 метилэтиловый эфир
С4Н9-О-СН3 бутилметиловый эфир
С4Н9-О-С4Н9 дибутиловый эфир
2. Простые эфиры изомерны спиртам:
Например, веществу состава С2Н6О будут соответствовать изомеры: С2Н5ОН этиловый спирт и СН3-О-СН3 диметиловый эфир.
3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т.к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.
Но:
3. Окисление спиртов
1)Горение
Все органические вещества горят. Спирты – не исключение.
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О. При горении образуются углекислый газ и вода.
2)Ферментативное окисление
Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов
Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:
Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем
3. Окисление спирта до альдегида в пробирке
CH3CH2–OH + CuO → CH3CH=O + Cu + H2O

Вторичный спирт окислится в этих условиях до кетона:
(CH3)2CH–OH + CuO → (CH3)2C=O + Cu + H2O

4. Окисление спирта до кислоты в пробирке

Для этого требуется более сильный окислитель – дихромат или перманганат.
3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 16HCl = 3CH3COOH + 4CrCl3 + 11H2O + 4KCl
оранжевый зеленый

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 12HCl = 5CH3COOH + 4MnCl2 + 11H2O + 4KCl
фиолетовый бесцветный
Вторичные спирты невозможно окислить до кислот. Даже сильные окислители переводят их только в кетоны – соединения с группой С=О:
5СН3-СНОН-СН3+2KMnO4+6HCl →5CH3-CO-CH3+2MnCl2+8H2O+2KCl
Третичные спирты в обычных условиях вообще не окисляются.

Особенности многоатомных спиртов и фенолов
1. Введение
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты — соединения, у которых две или несколько гидроксильных групп расположены у соседних атомов углерода.
Свойства многоатомных спиртов:
· Общие с другими спиртами
Например, образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:
Или кислотные свойства:
Особенные
1. Соединения, у которых рядом расположено несколько гидроксильных групп, сладкие на вкус. Глицерин добавляют в ликеры и конфетные начинки в качестве загустителя.
2. Взаимодействие с гидроксидом меди – качественная реакция на многоатомные спирты. Если в избытке щелочи добавить несколько капель многоатомного спирта к голубому рыхлому осадку гидроксида меди, то получается прозрачный раствор комплексного соединения интенсивного синего цвета:
Фенолы
Фенолы — соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.
Фенол — твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.
Особенности строения фенола:
Неподеленная пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. В итоге электронная плотность "размазана" не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы "втянута" в бензольное кольцо:
Проявление влияния бензольного кольца на ОН-группу:
Связь О-Н становится полярнее
1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие выше Тпл, Ткип
2. Легче диссоциация=сильнее кислотные свойства
В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:
Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:
Электронная плотность в кольце повышена.
1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.
Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а бромирование фенола происходит просто при добавлении бромной воды:

2. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы)
Получение и применение спиртов
1. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Протекает только в присутствии ферментов, которые вырабатывают некоторые микроорганизмы, например, дрожжи.
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
Концентрация этанола в получаемом растворе невелика. Кроме того, помимо этилового спирта образуются и другие органические продукты. Поэтому этанол очищают и концентрируют с помощью перегонки.
Глюкоза содержится во фруктовых соках. Глюкозу можно получить гидролизом крахмала (из пшеницы, картофеля, целлюлозных опилок):
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
2. Промышленное производство спиртов
1. Гидратация алкенов в присутствии катализатора – кислоты:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
2. Получение метанола из синтез-газа (смеси СО и Н2) в присутствии катализатора (обычно используют оксиды меди, цинка, хрома):
СО + 2 H2 ⇆ CH3OH + Q
3. Лабораторное получение спиртов
1. Гидролиз галогеналканов с помощью водного раствора щелочи:
С3Н7Cl + KOH = C3H7OH + KCl
2. Двухатомные спирты образуются при окислении алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (эта реакция знакома вам как качественная реакция на алкены):

Применение этанола
Получение синтетического каучука по методу Лебедева:
Применение многоатомных спиртов и фенола
Применение фенола
Получение полимеров, в том числе фенолформальдегидных смол:
Получение искусственных волокон, лекарств, пестицидов.
Антисептик.
This site was made on Tilda — a website builder that helps to create a website without any code
Create a website