© 2020 SIMPLE EDUCATION
Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение
Ангидриды карбоновых кислот
Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов
Ангидриды
В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:
2RCOOH =(RCO)2O + Н2О
В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:
2RCOOH =(RCO)2O + Н2О
Ангидриды карбоновых кислот (RCO)2O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.
Малеиновый ангидрид:
Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:
(RCO)2О + H2O = 2RCOOH.
Галогенангидриды
При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:
RCOOH + PCl5 = RCOCl + POCl3 + HCl
Малеиновый ангидрид:
Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:
(RCO)2О + H2O = 2RCOOH.
Галогенангидриды
При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:
RCOOH + PCl5 = RCOCl + POCl3 + HCl
Галогенангидриды
RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.
Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.
Амиды и нитрилы
Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:
RCOCl + 2NH3 = RCONH2 + NH4Cl
или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:
RCOONH4 RCONH2 + H2O
Если нагревать амид дальше в присутствии Р2О5, то он превращается в нитрил:
RCONH2 RCN + H2O
Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:
RCN + 2H2O + HCl = RCOOH + NH4Cl
RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.
Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.
Амиды и нитрилы
Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:
RCOCl + 2NH3 = RCONH2 + NH4Cl
или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:
RCOONH4 RCONH2 + H2O
Если нагревать амид дальше в присутствии Р2О5, то он превращается в нитрил:
RCONH2 RCN + H2O
Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:
RCN + 2H2O + HCl = RCOOH + NH4Cl
Сложные эфиры RCOOR' – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.
Номенклатура сложных эфиров
Названия по ИЮПАК выделены жирным шрифтом:
Физические свойства, запахи эфиров
Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок. Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.
Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами.
Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами.
Способность к гидролизу эфиров
Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу :
H–COO–C2H5 + H2O=H–COOH + C2H5OH;
CH3–COO–CH3 + NaOH=CH3–COONa + CH3OH.
Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу :
H–COO–C2H5 + H2O=H–COOH + C2H5OH;
CH3–COO–CH3 + NaOH=CH3–COONa + CH3OH.
