© 2020 SIMPLE EDUCATION
ЦИКЛОАЛКАНЫ
Изомерия, номенклатура, химические свойства и получение
Циклоалканы– это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ –СnH2n. Простейший член ряда – циклопропан C3H6.
Классификация циклоалканов:
· малые циклы (3–4 атома углерода)
· средние циклы (5–7 атомов углерода)
· макроциклы (8 атомов углерода и более)
· малые циклы (3–4 атома углерода)
· средние циклы (5–7 атомов углерода)
· макроциклы (8 атомов углерода и более)
Номенклатура
Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.
Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета ( метилциклопентан и циклогексан, соответственно)
2. Межклассовая изомерия
3. Геометрическая изомерия.
В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.
В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.
цис-1,2-диметилциклобутан и транс-1,2-диметилциклобутан, соответственно
Строение
Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение.
Химические свойства
Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):
Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:
К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:
К средним циклам водород не присоединяется.
При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.
При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.
Получение циклоалканов
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:
Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.
