© 2020 SIMPLE EDUCATION
АРЕНЫ-АРОМАТИЧЕСКИЕ УВ
Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение
Характеристика аренов
История представлений о строении бензола
C6H6 бензол.
СnH2n–6 общая формула аренов (ароматических углеводородов).
Изомеров такого состава может быть очень много. Например:
C6H6 бензол.
СnH2n–6 общая формула аренов (ароматических углеводородов).
Изомеров такого состава может быть очень много. Например:
Ароматичность
Прочность связи между атомами углерода в цикле должна быть промежуточной между прочностью двойной и одинарной связи. Но связь между атомами С в бензольном кольце оказывается значительно прочнее! Поэтому соединения ряда бензола не вступают во многие реакции, характерные для непредельных соединений.
Ароматичность – способность циклической молекулы с системой сопряженных двойных связей образовывать единое p-электронное облако с увеличением стабильности молекулы.
Ароматичность – способность циклической молекулы с системой сопряженных двойных связей образовывать единое p-электронное облако с увеличением стабильности молекулы.
Номенклатура аренов
Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.
Например:
Например:
Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна. Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.
Изомерия аренов
Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:
Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:
У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.
Физические свойства аренов
Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.
Получение
1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.
2. Риформинг (ароматизация нефти)
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.
2. Риформинг (ароматизация нефти)
3. Тримеризация алкинов.
Химические свойства бензола
1. Характеристика химических свойств бензола
Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.
Для того чтобы бензол вступил в химические реакции, необходимы достаточно жесткие условия: повышенная температура, а во многих случаях – катализатор. В большинстве реакций устойчивое бензольное кольцо сохраняется.
2. Электрофильное замещение в бензольном кольце
1) Бромирование.
Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.
Для того чтобы бензол вступил в химические реакции, необходимы достаточно жесткие условия: повышенная температура, а во многих случаях – катализатор. В большинстве реакций устойчивое бензольное кольцо сохраняется.
2. Электрофильное замещение в бензольном кольце
1) Бромирование.
Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа.
2)Нитрование
Бензол и его гомологи взаимодействует со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью).
3)Сульфирование
Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором SO3 в серной кислоте:
Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором SO3 в серной кислоте:
4)Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
5)Алкилирование алкенами
3. Реакции с разрушением бензольного кольца
Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.
1)Гидрирование.
При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:
Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.
1)Гидрирование.
При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:
2)Хлорирование бензола.
Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):
Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):
3)Горение бензола.
В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.
В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.
Применение
Бензол, толуол и ксилолы используют как растворители.
Из аренов синтезируют соединения, необходимые для получения лаков, красок, моющих средств, лекарственных препаратов, полимерных материалов, взрывчатых веществ, ядохимикатов.
Из аренов синтезируют соединения, необходимые для получения лаков, красок, моющих средств, лекарственных препаратов, полимерных материалов, взрывчатых веществ, ядохимикатов.
