© 2020 SIMPLE EDUCATION
АЛКИНЫ
Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – CnH2n-2.
Номенклатура алкинов
Тройную связь обозначают суффиксом -ин.
Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.
Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.
Строение
Тройную связь обозначают суффиксом -ин.
Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.
Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.
Изомерия алкинов
1. Изомерия скелета
2. Изомерия положения тройной связи
3. Межклассовая изомерия (алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены). Алкины не обладают геометрической изомерией.
2. Изомерия положения тройной связи
3. Межклассовая изомерия (алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены). Алкины не обладают геометрической изомерией.
Физические свойства
Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.
Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом.
Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом.
Получение алкинов
1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана:
2СН4 → С2Н2 + 3Н2.
2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:
СаC2 + Н2О ¾¾¾→ Сa(OH)2 + C2H
3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:
2СН4 → С2Н2 + 3Н2.
2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:
СаC2 + Н2О ¾¾¾→ Сa(OH)2 + C2H
3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:
Химические свойства
1. Реакции гидрирования и галогенирования.
Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.
Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.
2. Качественная реакция на алкины
1)Галогенирование
Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.
1)Галогенирование
Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.
2) Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):
Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):
3)Гидратация (реакция Кучерова)
Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.
Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.
4)Получение ацетилена в лаборатории
Кислотные свойства алкинов.
Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.
Кислотные свойства алкинов.
Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.
3.Окисление алкинов
1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью.
5HCºCR+8KMnO4+24HCl → 5CO2+5RCOOH+8MnCl2+8KCl+12H2O.
2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О.
1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью.
5HCºCR+8KMnO4+24HCl → 5CO2+5RCOOH+8MnCl2+8KCl+12H2O.
2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О.
Применение алкинов
Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.
При горении смеси ацетилена с кислородом температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка.
Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.
При горении смеси ацетилена с кислородом температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка.
Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.
