© 2020 SIMPLE EDUCATION
АЛКЕНЫ
Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.
Номенклатура
Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
гексен-2 (гексен-4 ---- неверное название)
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
гексен-2 (гексен-4 ---- неверное название)
Структура
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp2-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о.
Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения двойной связи.
3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами) .
4. Геометрическая изомерия.
Физические свойства
Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
Химические свойства
Гидрирование
Реакция протекает при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов Ni, Pt или Pd. Эта реакция не является электрофильным присоединением.
Реакция протекает при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов Ni, Pt или Pd. Эта реакция не является электрофильным присоединением.
ПРИМЕЧАНИЕ
Правило Марковникова:
Атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода.
Далее хлорид-анион быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:
Правило Марковникова:
Атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода.
Далее хлорид-анион быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:
1. Галогенирование.
Непредельные соединения быстро обесцвечивают раствор брома в воде – бромную воду. Это – качественная реакция на кратные связи.
Непредельные соединения быстро обесцвечивают раствор брома в воде – бромную воду. Это – качественная реакция на кратные связи.
2. Гидрогалогенирование
3. Присоединение серной кислоты.
Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.
Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.
4. Гидратация.
Реакция алкена с разбавленным раствором серной кислоты приводит к образованию спирта. Кислота в этой реакции является катализатором присоединения воды к алкену.
Реакция алкена с разбавленным раствором серной кислоты приводит к образованию спирта. Кислота в этой реакции является катализатором присоединения воды к алкену.
Реакции окисления алкенов
Как и все углеводороды, алкены горят.
Как и все углеводороды, алкены горят.
1. Горение на воздухе
Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.
Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.
2. Окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера)
В нейтральной среде получается коричневый оксид марганца (IV), а по двойной связи органического вещества присоединяются две ОН-группы:
В нейтральной среде получается коричневый оксид марганца (IV), а по двойной связи органического вещества присоединяются две ОН-группы:
Зависимость продуктов окисления от строения алкена:
Получение алкенов
В промышленности алкены получают крекингом или дегидрированием алканов нефти.
Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления.
Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления.
1. Дегалогенирование
Реакция дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к образованию двойной связи:
СН2Сl-CН2Сl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
Реакция дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к образованию двойной связи:
СН2Сl-CН2Сl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
2. Дегидрогалогенирование
При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:
СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт. = CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O
При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:
СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт. = CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O
3. Дегидратация
Нагревание спиртов с концентрированной серной или фосфорной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена.
Нагревание спиртов с концентрированной серной или фосфорной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена.
Реакции отщепления несимметричных галогеналканов и спиртов часто протекают в соответствии с правилом Зайцева:
Атом Н преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с наименьшим числом атомов Н.
Атом Н преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с наименьшим числом атомов Н.
Алкены в природе
Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.
