Алкадиены

АЛКАДИЕНЫ

Номенклатура, структура, изомерия, физические свойства, химические свойства и получение

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – соединения, в молекулах которых присутствуют две двойные связи. Общая формула CnH2n-2.

Номенклатура диенов

СН2 = СН – СН = СН2
бутадиен-1,3 (дивинил)

Классификация

Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: СН2=С=СН–СН2–СН3 (пентадиен-1,2)

Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью:
СН2=СН–СН=СН–СН3 (пентадиен-1,3)

Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью.
СН2=СН–СН2–СН=СН2 (пентадиен-1,4)

Свойства сопряженных диенов

Типичные реакции – электрофильное присоединение
Реакция с избытком брома:
СН2=CН–СH=СН2 + 2Вr2 ===® СН2Вr–CHВr–СHBr-СН2Br

При взаимодействии 1:1 образуется смесь.
Обычное присоединение:
СН2=CН–СH=СН2 + Вr2 ===® СН2Вr–CHВr–СH=СН2

Сопряженное присоединение:
СН2=CН–СH=СН2 + Вr2 ===® СН2Вr–СН=CH–СН2Вr

Получение диенов

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

Применение диенов и терпенов

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.